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DEAD (diethyl azodicarboxylate)와 같은 아조 화합물은 삼차아민을 산화시켜 이미늄염을 만드는 것으로 알려져 왔다. 하지만, 불안정한 아조 화합물을 당량 이상 사용해야 한다는 단점이 있어서, 이를 대량생산에 적용하는 것은 매우 어려운 한계가 있었다. 본 연구에서는 2-(4-nitrophenyl)hydrazine-1-carboxylate의 새로운 형태의 아조 화합물을 촉매량 이용하고, 산소를 최종 산화제로 이용하여 삼차 아민의 알파자리에 CN 작용기를 도입하는 반응을 개발하였다. Tetrahydroisoquinoline을 비롯한 다양한 삼차아민의 α-cyanation이 가능하였으며, 자연에서 얻어지는 alkaloid 화합물인 (±)-tetrahydropalmatine도 개발된 반응을 통해 선택적으로 8번자리에 cyanation 되는 것을 확인하였다. 2.44g scale 의 대용량 반응에서도 반응성의 저하 없이 잘 진행됨을 확인하였으며, 본 반응을 통해 얻은 화합물을 이용하여 salsolidine을 합성하는 경로도 개발하였다.